FUNCIONES EN LA QUIMICA ORGANICA

FUNCIONES EN LA QUIMICA ORGANICA

ÁCIDOS ORGÁNICOS
Los ácidos orgánicos encuentran amplio uso como aditivos en la industria de alimentos y también como aditivos químicos en piensos. Todos los ácidos del ciclo de los ácidos tricarboxílicos pueden ser producidos microbiológicamente con un alto rendimiento. Algunos ácidos que derivan indirectamente del ciclo de Krebs, como el ácido itacónico (se obtiene a partir del ácido isocítrico), también pueden producirse de la misma manera. Así mismo se obtienen otros ácidos orgánicos que derivan directamente de la glucosa (p.ej. el ácido glucónico) o que se forman como productos finales a partir del piruvato o del etanol (p.ej. el ácido láctico o el ácido acético).Excepto en la producción del ácido cítrico, que se produce enteramente por procesos microbianos, existe frecuentemente una gran competición entre los procesos químicos y los biológicos. En algunos ácidos como el láctico y acético se utilizan indistintamente los métodos químicos o microbiológicos para su preparación. Para otros ácidos (cetoglutárico, málico) se han desarrollado procesos de fermentación que no se utilizan comercialmente, bien debido a la insuficiente demanda del ácido o por razones económicas.
ÁCIDOS CITRICOS
La principal fuente de ácido cítrico, antes de que se desarrollaran los procesos microbianos, fueron los cítricos procedentes de Italia (los limones contienen 7%-9% de ácido cítrico). Actualmente más del 99% de la producción mundial de ácido cítrico se produce microbiológicamente. El 70% se utiliza en la industria de alimentos y bebidas ya que el sabor de los jugos de frutas, extractos de jugos de frutas, caramelos, helados y mermeladas se aumenta o se preserva por adición de ácido cítrico. El 20% se destina a productos farmacéuticos como el citrato de hierro y ácido cítrico que se usan como conservantes de la sangre almacenada así como en tabletas, pomadas y preparaciones cosméticas. En la industria química (10% restante) el ácido cítrico se utiliza como agente antiespumante, como reblandecedor y para el tratamiento de textiles. En la industria metalúrgica los metales puros se producen como citratos metálicos.En la actualidad, para la producción comercial de ácido cítrico, sólo se utilizan mutantes de Aspergillus niger. La esencia de la obtención del ácido cítrico conlleva limitar las cantidades de trazas de metales, como el manganeso y el hierro (cofactor de la aconitasa), para evitar el sobrecrecimiento de Aspergillus niger. El medio suele tratarse con resinas de intercambio iónico para asegurar concentraciones bajas y controladas de los metales disponibles. La obtención del ácido cítrico, que en un principio se realizaba mediante el crecimiento en una superficie estática, ahora se lleva a cabo en fermentadores aeróbicos con agitación. Generalmente se utilizan como materia prima las melazas en altas concentraciones (15-18%). El ácido cítrico es un producto metabólico primario y se forma en el ciclo de los ácidos tricarboxílicos. La glucosa es la principal fuente de carbono utilizada para la producción de ácido cítrico. En la trofofase, parte de la glucosa añadida se utiliza para la producción de micelio y se convierte, a través de la respiración, en CO2. En la idiofase, el resto de glucosa se convierte en ácidos orgánicos existiendo una pérdida mínima por respiración. Durante la idiofase y cuando el nivel de sustrato es alto, se expresan todas las enzimas del ciclo de Krebs excepto la a-cetoglutarato deshidrogenasa. La actividad citrato sintasa aumenta por un factor de 10, mientras que las actividades de los enzimas que catabolizan el ácido cítrico, aconitasa e isocitrato deshidrogenasa, se reducen drásticamente en comparación con su actividad durante la trofofase. Esto da lugar a una acumulación y excreción de ácido cítrico por el microorganismo sobrecargado. El rendimiento teórico es de 112g de ácido cítrico anhidro por 100g de sacarosa. Sin embargo, tales rendimientos no se obtienen en la práctica debido a las pérdidas durante la trofofase. Generalmente se consigue un 60% sobre el rendimiento teórico
LOS ESTERES
Los ésteres de bajo peso molecular son líquidos y se acostumbran a utilizar como disolventes, especialmente los acetatos de los alcoholes metílico, etílico y butílico.
Plastificantes
El acetatopropionato de celulosa y el acetatobutirato de celulosa han conseguido gran importancia como materiales termoplásticos. El nitrato de celulosa con un contenido de 10,5-11% de nitrógeno se llama piroxilina y con alcohol y alcanfor (plastificante) forma el celuloide. El algodón dinamita es nitrato de celulosa con el 12,5-13,5% de nitrógeno. La cordita y la balistita se fabrican a partir de éste, que se plastifica con trinitrato de glicerina (nitroglicerina). Los sulfatos de dimetilo y dietilo (ésteres del ácido sulfúrico) son excelentes agentes de alcoholización de moléculas orgánicas que contienen átomos de hidrógeno lébiles, como por ejemplo, el midón y la celulosa.
Aromas artificiales
Muchos de los ésteres de bajo peso molecular tienen olores característicos a fruta: plátano (acetado de isoamilo), ron (propionato de isobutilo) y piña (butirato de butilo). Estos ésteres se utilizan en la fabricación de aromas y perfumes sintéticos.
Aditivos Alimentarios
Estos mismos ésteres de bajo peso molecular que tienen olores característicos a fruta se utilizan como aditivos alimentarios, por ejemplo, en caramelos y otros alimentos que han de tener un sabor afrutado.
Productos Farmacéuticos
Productos de uso tan frecuente como los analgésicos se fabrican con ésteres.
Polímeros Diversos
Los ésteres de los ácidos no saturados, por ejemplo, del ácido acrílico o metacrílico, son inestables y se polimerizan rápidamente, produciendo resina; así, el metacrilato de metilo (lucita o plexiglás). De manera análoga los ésteres de los alcoholes no saturados son inestables y reaccionan fácilmente con ellos mismos; así, el acetado de vinilo se polimeriza dando acetato de polivinilo. Las resinas de poliéster, conocidas como gliptales, resultan de la poliesterificación de la glicerina con anhídrido ftálico; el proceso puede controlarse de manera que se produzca una resina fusible o infusible. Cuando la poliesterificación se realiza en presencia de un ácido no saturado de cadena larga del tipo de los aceites secantes, la polimerización de éste por oxidación se superpone a la poliesterificación y se producen los esmaltes sintéticos, duros y resistentes a la intemperie, que son muy adecuados por el acabado de los automóviles. La poliesterificación del etilenglicol con el ácido tereftálico produce fibra de poliéster. Si se da forma de láminas a este material, constituye una excelente película fotográfica.
Repelentes de insectos
Todos los repelentes de insectos que podemos encontrar en el mercado contienen ésteres


CETONA
Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).
El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un átomo de oxígeno, y además unido a otros dós átomos de carbono.
El tener dos átomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el oxígeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo.

Aldehído
Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminacion -ol por -al :
Es decir, el grupo carbonilo H-C=O está unido a un solo radical orgánico.
Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolución ácida de dicromato de potasio (también hay otros métodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidación +6). El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde). También mediante la oxidación de Swern, en la que se emplea sulfóxido de dimetilo, (Me)2SO, dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, y una base. Esquemáticamente el proceso de oxidación es el siguiente:

Propiedades físicas La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.
Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería tautomérica.Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio la reacción tiene que ser débil , las cetonas también se obtienen de la dehidratación de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados como permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil , si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico


Participaron:
Carlos Alberto
Leticia
Luis
Osvaldo
David